The Grandmaster on Kar Wai Wongin kirjoittama, tuottama ja ohjaama taistelulajidraama. Wing Chunin suurmestari Ip Man (Tony Chiu Wai Leung) matkusti Kiinan Foshanista Hongkongiin Kiinan-Japanin sodan jälkeen, jossa hän kehittyi taistelulajissaan ja otti yhteen kilpailijansa Gong Yutianin (Qingxiang Wang) kanssa. Kun Gong jäi eläkkeelle ja oli valmis ilmoittamaan seuraajastaan, Ip Man perusti koulun ja alkoi opettaa rakastamaansa taidetta löytääkseen sopivan perillisen.